Chaque année sort sur les écrans un nouveau film de Woody Allen. Chaque année, pour Noël, Woody Allen prend des vacances à Paris et chaque année depuis dix ans il y rencontre Jean-Michel Frodon.
Ce sont ces rendez-vous qui constituent la matière de Conversation avec Woody Allen. Un long dialogue au cours duquel le réalisateur-interprète parle de son système de production, de son rapport aux acteurs, de ses choix musicaux, de la place de New York dans son œuvre, de sa relation à l'Amérique et à l'histoire du cinéma. Ce que Woody Allen nous dévoile, au fond, c'est la construction de sa liberté, du comique patenté à l'artiste reconnu au cours d'un chemin ininterrompu depuis trente ans. Lors d'une dernière rencontre à New York, Woody Allen parle exceptionnellement de son dernier film, Escrocs mais pas trop.