Plain Spoken: From The Chicago Theatre durchbricht die Grenzen eines normalen Konzertfilms oder einer Dokumentation und verbindet extrem persönlich gesprochene Passagen von Mellencamp mit Liveaufnahmen mit der kompletten Band im historischen Chicago Theatre. Er erzählt von seiner Kindheit im mittleren Westen der USA, den Hürden und Triumphen seiner Karriere und seinem Blick auf die Welt. Die Musik begleitet und unterstützt seine Geschichten.
Neben dem kompletten Film mit Mellencamps Kommentar besteht auch die Möglichkeit, den Kommentar im Hauptmenü auszublenden und nur das Konzert zu genießen. Auf der Setliste sind einige der beliebtesten Songs aus Mellencamps Katalog, wie z. B. "Small Town", "Minutes To Memories", "Pop Singer", "Cherry Bomb", "Longest Days", "Authority Song" und "Pink Houses", sowie Tracks von seinem letzten Album Sad Clowns And Hillbillies und eine Special Guest Performance von Carlene Carter (US amerikanische Countrysängerin und Tochter von June Carter).
Auf der Audio-CD des Blu-ray/CD- bzw. des DVD/CD-Sets befinden sich jeweils die Audio-Konzertaufnahmen.