Mitten in den Wirren der kubanischen Revolution gegen General Batista wendet sich das Blatt für US-Pokerprofi Jack Weil (Robert Redford): Auf dem Weg zu einer Pokerrunde nach Havanna verliebt er sich unsterblich in die Revolutionärsgattin Roberta (Lena Olin), die mit ihrem Ehemann kurz darauf festgenommen und gefoltert wird. Tatsächlich gelingt es Jack dank seiner Verbindungen, sie freizubekommen. Während ihr Mann für tot gehalten wird und die Revolutionäre nach der Macht greifen, beginnen Jack und Roberta eine leidenschaftliche Affäre. Doch ausgerechnet am Vorabend von Castros Machtübernahme wird Jack zu einer folgenschweren Entscheidung gezwungen.