Nathan Detroit (Frank Sinatra) ist einer der heißesten Würfelspieler der Stadt, doch um ein großes Spiel realisieren zu können, sagt er sogar mal eben seine Hochzeit mit Miss Adelaide (Vivian Blaine) ab. Als ihm jedoch für das Spiel 1000 Dollar fehlen, läßt er sich auf eine Wette mit
Sky Masterson (Marlon Brando) ein, der es angeblich nicht schaffen soll, daß die Heilsarmee-Angestellte Sarah Browon (Jean Simmons) ihn nach Havanna begleitet und das noch am nächsten Tag. Masterson fühlt sich herausgefordert, doch Sarah ist eine harte Nuß...