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Jeff Healeys Karriere sollte mehr als zwei Jahrzehnte lang dauern - eine Zeit, in der er vor allem als Blues- und Rockgitarrist und -Sänger in Erscheinung trat, aber auch sein Faible für traditionellen Jazz mit der Trompete auf der Bühne auslebte. Eine Leidenschaft, die sich zudem unter anderem in seiner gewaltigen Plattensammlung manifestierte: Healey besaß mehr als 30.000 Schellackplatten mit Jazz der Zwanziger- und Dreißigerjahre. Er moderierte Radiosendungen, wurde für einen Grammy nominiert und gewann einen der jährlich von der Canadian Academy of Recording Arts and Sciences an einheimische Musiker verliehenen Juno Awards. Er nahm fünf Studioalben mit der Jeff Healey Band auf, wirkte 1989 am Soundtrack zu "Road House" mit - ein Kinofilm mit Patrick Swayze in der Hauptrolle, in dem Healey und seine Mitmusiker auch zu sehen waren. Abseits seiner eigenen Gruppe arbeitete Healey im Studio und live unter anderem mit Stevie Ray Vaughan, B.B. King, John Mayall, Eric Clapton, den Rolling Stones, Lenny Kravitz, George Harrison, Mark Knopfler und Ian Gillan. Er nahm drei Platten mit traditionellem Jazz auf und legte noch kurz vor seinem Tod letzte Hand an "Mess Of Blues", sein erstes Bluesrock-Album nach neun Jahren Pause, das 2008 erschien. Während seiner gesamten Karriere engagierte sich Jeff Healey im sozialen Bereich. Vorwiegend in der Blindenhilfe, als Fundraiser und Unterstützer des Canadian National Institute for the Blind (CNIB), sowie für die SickKids-Stiftung und deren gleichnamige Kinderklinik in Toronto. Dort wurde auch sein Sohn Derek behandelt. Wie Jeff Healey als Kind, litt auch er an Netzhaut-Krebs. Jeff Healey selbst erlag am 2. März 2008 den Folgen dieser Krankheit, er wurde 41 Jahre alt.