Ohne irgendeinen Plan für die Zukunft zieht die Endzwanzigerin nach Chicago in das geräumige Kellergeschoss ihres Bruders Jeff, einem Filmemacher, seiner Frau Kelly, einer Reporterin, und deren zweijähriger Sohn. Obwohl Jenny versucht, ihr Leben wieder auf die Reihe zu
bekommen und sie sich mit alten Freunden trifft, bleibt sie weiterhin auf der schiefen Bahn, betrinkt sich ständig und nimmt Drogen. Kelly ist völlig genervt von Jennys unreifem Verhalten, doch bemerkt sie bald, dass sie selbst in ihrem Leben feststeckt.