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Nachdem es das junge Ehepaar Jeff (Neil Patrick Harris) und Samantha (Bonnie
Somerville) nach New York verschlagen hat, müssen sie für ihre kleine Tochter Sue schnell eine neue, möglichst elitäre Schule finden. Schnell entpuppt sich dieses Vorhaben als verzwickt, denn das junge Elternpaar kassiert eine Absage nach der anderen. Als sie die etwas verrückte Schul-Agentin Sue (Amy Sedaris) engagieren, werden Jeff und Sam wenige Zeit später zum Vorstellungsgespräch in eine der nobelsten Eliteschulen New Yorks eingeladen. Jeff staunt nicht schlecht, als er dort für einen renommierten Schriftsteller gehalten wird. Nach einiger Überredungskunst von Sam mimt Jeff nun den weltberühmten Schriftsteller. Erstaunlicherweise geht der Plan voll auf und die beiden werden schnell Teil der Upper East Side Society.
Doch bald müssen Jeff und vor allem Sam sich entscheiden: kehren sie zurück in die Provinz als die beiden, die sie auch tatsächlich sind oder leben sie weiter ein Leben aus Lügen in der New Yorker Erfolgswelt der Reichen und Intellektuellen.