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Der junge Louis (Paul Dano) hat seinen Job verloren. Um nun Geld zu sparen, zieht er als Untermieter bei dem schrägen Henry (Kevin Kline) ein. Dieser verdient seinen Lebensunterhalt als männlicher Begleitservice. Vornehmlich für reiche Witwen höheren Alters. Henry nimmt den jungen Mann unter seine Fittiche und führt ihn in die alte Kunst der Gigolos ein. Bis Louis eines Tages der hübschen Mary (Katie Holmes) begegnet und sich in sie verliebt.
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