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Bobby (Vince Vaughn) und Ricky (Jon Favreau), zwei Freunde träumen von einem sorglosen Leben als Gangster mit Stretch-Limousinen und Parties in noblen Nachtclubs. Sie scheinen diesem Traum ein ganzes Stück näher zu kommen, als ihnen ein berüchtigter Gangsterboss (Peter Falk) einen dubiosen Job in New York anbietet. Spätestens als sie in New York zwischen die Fronten rivalisierender walisischer und irischer Verbrecherfronten geraten, merken sie, wie hart das Gangsterleben wirklich ist...