Für Dawson, Joey, Pacey, Jan und Jack beginnt das letzte Jahr auf der Highschool. Nach ihrem dreimonatigen Segeltörn finden es Joey und Pacey gar nicht so einfach, ihre Beziehung angesichts der harten Realität von Schule, College-Bewerbungen und ihrem getrübten Verhältnis
zu Dawson weiterzuführen. Dawson entdeckt seinen früheren Lebenstraum aufs Neue, Jen schlägt mit ihrem neuen Freund ein ganz neues Kapitel auf, und Jack versucht, nach seinem Coming-out alte Freundschaften zu kitten.